പുരാതനകാലത്ത് ഇവിടെ ഭരണം നടത്തിയ അറിയപ്പെടുന്ന രാജവംശം മൂഷികരാജവംശമാണ്. തുടര്ന്ന് ചിറക്കല് രാജവംശവും കോലത്തിരിയും ഭരിച്ചു. 14-ാം നൂറ്റാണ്ടിന്റെ ഒടുവില് കണ്ണൂര് ആസ്ഥാനമായി സ്ഥാപിക്കപ്പെട്ട അറക്കല് രാജവംശം കേരള ചരിത്രത്തിലെ അറിയപ്പടുന്ന ഏക മുസ്ളീം രാജവംശമായിരുന്നു. 16-ാം നൂറ്റാണ്ടോടെ പോര്ച്ചുഗീസുകാരും ഡച്ചുകാരും പിന്നീടു ഇംഗ്ലീഷുകാരും ഫ്രഞ്ചുകാരും കണ്ണൂരിലെത്തി. 1766 ഫെബ്രുവരിയില് മൈസൂര് ഭരണാധികാരിയായ ഹൈദരാലി കോലത്തുനാട് ആക്രമിച്ച് കീഴടക്കി. തുടര്ന്ന് ടിപ്പുസുല്ത്താല് മലബാര് ജില്ല മുഴുവന് ബ്രിട്ടീഷ് ആധിപത്യത്തില് ആക്കുകയും ചെയ്തു. കാനാമ്പുഴ ഒഴുകുന്ന പ്രദേശമെന്ന നിലയ്ക്കാണ് കണ്ണൂര് എന്ന സ്ഥലനാമമുണ്ടായത് എന്നു വിശ്വസിക്കപ്പെടുന്നു. 20-ാം നൂറ്റാണ്ടിന്റെ ആദ്യശതകത്തിലാണ് ദേശീയപ്രസ്ഥാനത്തിന്റെ പ്രവര്ത്തനങ്ങള് ഇവിടെ ആരംഭിച്ചത്. 1910-ല് രൂപീകരിക്കപ്പെട്ട ഇന്ത്യന് നാഷണല് കോണ്ഗ്രസ്സിന്റെ മൂന്നാംഘട്ട സമ്മേളനം 1918-ല് ചിറക്കല് രാജയുടെ നേതൃത്വത്തില് തലശ്ശേരിയില് വച്ചാണ് നടന്നത്. മലബാറിലെ ജന്മിമാരുടെയും, സമ്പന്നന്മാരുടെയും മാത്രം വേദിയായിരുന്ന കോണ്ഗ്രസ്സില്, ഗാന്ധിജിയുടെയും നെഹ്രുവിന്റെയും കണ്ണൂര് സന്ദര്ശനത്തെത്തുടര്ന്നാണ് സാധാരണ ജനങ്ങള്ക്കു കൂടി പ്രവര്ത്തിക്കുന്നതിനും പങ്കാളികളാകുന്നതിനും ഉള്ള അവസരം ഉണ്ടായത്. മലബാറിലെ കോണ്ഗ്രസ് നേതൃത്വം കെ.ടി.കേശവമേനോന് ഏറ്റെടുത്തതോടെ സി.എച്ച്.ഗോവിന്ദന് നമ്പ്യാര്ക്ക് കണ്ണൂരിന്റെ ചുമതല നല്കുകയുണ്ടായി. ഖിലാഫത്തു പ്രസ്ഥാനം ആരംഭിച്ചതോടു കൂടി ഗാന്ധിജിയും, ഷൌക്കത്തലിയും കണ്ണൂര് സന്ദര്ശിച്ചു. സാമുവല് ആറോണ്, കുഞ്ഞി ഒണക്കന് തുടങ്ങിയവരാണ് ഗാന്ധിജിക്ക് സ്വീകരണം നല്കുന്നതിന് മുന്നില് നിന്ന് പ്രവര്ത്തിച്ചത്. പൂര്ണ്ണസ്വരാജ് പ്രമേയം ആദ്യമായി പാസ്സാക്കപ്പെട്ട സമ്മേളനം നടന്നത് 1928 മെയ് മാസത്തില് ജവഹര്ലാല് നെഹ്രുവിന്റെ അധ്യക്ഷതയില് പയ്യന്നൂരില് നടന്ന സമ്മേളനത്തിലാണ്. 1930-കളില് സിവില് നിയമലംഘന പ്രസ്ഥാനത്തെത്തുടര്ന്ന് കേളപ്പന്റെയും, മൊയാരത്ത് ശങ്കരന്റെയും നേതൃത്വത്തില് പയ്യന്നൂരില് ഉപ്പുസത്യാഗ്രഹം, കള്ളുഷാപ്പ് പിക്കറ്റിംഗ് തുടങ്ങിയ സമരങ്ങള് സംഘടിപ്പിക്കപ്പെട്ടിട്ടുണ്ട്. 1862 സെപ്റ്റംബര് 1-ന് എഡ്വേര്ഡ് ബ്രണ്ണന് തലശ്ശേരിയില് ഒരു ആധുനിക വിദ്യാലയം ആരംഭിക്കുകയുണ്ടായി. ഈ സ്കൂള് പിന്നീട് 1919-ല് സര്ക്കാര് ഏറ്റെടുക്കുകയും 1947-ല് ഫസ്റ്റ് ഗ്രേഡ് കോളേജാക്കി മാറ്റുകയും ചെയ്തു. ശ്രീ നാരായണഗുരു, വാക്ഭടാനന്ദന്, സ്വാമി ആനന്ദതീര്ത്ഥന് തുടങ്ങിയ സാമൂഹിക പരിഷ്ക്കര്ത്താക്കളുടെ പ്രവര്ത്തനങ്ങള് ജില്ലയിലെ സാമൂഹ്യനവോത്ഥാനത്തിന് വളരെയധികം സഹായിച്ചിട്ടുണ്ട്. മുപ്പതുകളുടെ മധ്യത്തോടെ ഇടതുപക്ഷ ചിന്താഗതികള് ദേശീയപ്രസ്ഥാനത്തില് വളര്ന്നുവന്നു. തുടര്ന്ന് 1939-ല് ലോകയുദ്ധത്തിന്റെ പശ്ചാത്തലത്തില് സോഷ്യലിസ്റ്റ് ചിന്താഗതിക്കാര് തലശ്ശേരി പാറപ്രത്ത് കമ്മ്യൂണിസ്റ്റ് പാര്ട്ടിയുടെ കേരള ഘടകത്തിന് രൂപംകൊടുക്കുകയുണ്ടായി. കുഞ്ഞിമംഗലത്തെ ഏഴിമല നാവിക അക്കാദമി അതിനടുത്ത പയ്യന്നൂര് കോളേജ് എന്നിവ ജില്ലയിലെ പ്രധാന സംരംഭങ്ങളാണ്. തുണിമില്ലുകള്, കയര്, ബീഡി തുടങ്ങിയ ചെറുകിട വ്യവസായ സ്ഥാപനങ്ങളാണ് ഇവിടെ അധികമായും ഉള്ളത്. 1892-ല് സി.അറോണ് & സണ്സ് എന്ന പേരില് ആരംഭിച്ച നെയ്ത്ത് ശാലയാണ് ഇവിടുത്തെ ആദ്യത്തെ വ്യവസായ സംരംഭം. ഇവിടുത്തെ പ്രധാന റോഡ് തലശ്ശേരി, കണ്ണൂര്, തളിപ്പറമ്പ്, പയ്യന്നൂര് എന്നീ നഗരസഭകളെ ബന്ധിപ്പിക്കുന്ന കൊച്ചി - ബോംബെ ദേശീയപാത 17 ആണ്. ഇന്ത്യയിലെ ഏക കറപ്പ (കറുവാപ്പട്ട എടുക്കുന്ന മരം) തോട്ടവ്യവസായം ഇവിടെയാണ് സ്ഥിതിചെയ്യുന്നത്. അഞ്ചരക്കണ്ടിപ്പുഴയുടെ തീരത്തായി ബ്രട്ടീഷുകാര് സ്ഥാപിച്ചതാണ് ഇത്. ജില്ലയിലെ മറ്റൊരു പ്രധാന വ്യവസായ സ്ഥാപനമായ വെസ്റ്റേണ് ഇന്ത്യ പ്ളൈവുഡ് കമ്പനി വളപട്ടണത്താണ് സ്ഥിതി ചെയ്യുന്നത്. 1916-ല് ശ്രീനാരായണഗുരു സ്ഥാപിച്ച സുന്ദരേശ്വരക്ഷേത്രം, 1908-ല് സ്ഥാപിച്ച ജഗന്നാഥ ക്ഷേത്രം തുടങ്ങി നിരവധി ക്ഷേത്രങ്ങളും, മുസ്ലീം ദേവാലയങ്ങളും മറ്റു മതസ്ഥരുടെ ആരാധനാലയങ്ങളും ഇവിടെയുണ്ട്. കളരിവാതുക്കല് ഭഗവതിക്ഷേത്രം, കൊട്ടിയൂര്ക്ഷേത്രം, എ.ഡി.1124-ല് മാലിക് ഇബ്നു ദിനാര് സ്ഥാപിച്ച മാടായി മുസ്ലീംപള്ളി എന്നിവയും ഇവിടുത്തെ പ്രധാന ആരാധനാലയങ്ങളാണ്. 1971-ല് ആരംഭിച്ച പഴശ്ശിഡാം, പയ്യാമ്പലം ബീച്ച്, ഇരിട്ടി മലയോരമേഖല, പൈതല്മല, മുഴുവിലങ്ങാട് ബീച്ച് എന്നിവ ഇവിടേയ്ക്ക് ടൂറിസ്റ്റുകളെ ആകര്ഷിക്കുന്ന പ്രധാനകേന്ദ്രങ്ങളാണ്. ജില്ലയിലെ പറശ്ശിനിക്കടവ് ക്ഷേത്രം നിരവധി തീര്ത്ഥാടകരേയും, ടൂറിസ്റ്റുകളെയും ആകര്ഷിക്കുന്ന ക്ഷേത്രമാണ്. ആറളം, കൊട്ടിയൂര് വില്ലേജുകളിലായി വ്യാപിച്ചുകിടക്കുന്ന 55 ചതുരശ്രകിലോമീറ്റര് വിസ്തീര്ണ്ണമുള്ള വന്യമൃഗ സംരക്ഷണ കേന്ദ്രം വിനോദസഞ്ചാരികളെ ആകര്ഷിക്കുന്ന മറ്റൊരു കേന്ദ്രമാണ്.